Арахидоновая кислота синтез

Арахидоновая кислота синтез

Арахидоновая кислота (англ. arachidonic acid) — преобладающая в организме человека полиненасыщенная жирная кислота. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: АРК (англ. AA или ARA), 20:4ω6, 20:4n-6, 20:4Δ5,8,11,14.

Арахидоновую кислоту иногда называют «незаменимой», в других случаях «полузаменимой» для физиологии человека. Арахидоновая кислота синтезируется в организме человека из однозначно «незаменимой» жирной кислоты — линолевой с помощью ферментов десатураз Δ5 и Δ6. Однако некоторые млекопитающие не могут синтезировать арахидоновую кислоту и она для них является «незаменимой».

Незаменимыми (эссенциальными) называют соединения, которые не синтезируется в организме человека и, таким образом, должны присутствовать в потребляемых человеком продуктах питания.

Арахидоновая кислота — химическое вещество

Арахидоновая кислота — одноосновная карбоновая кислота с четырьмя изолированными двойными связями, является тетраеновой кислотой, систематическое наименование цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота, химическая формула соединения CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—CH2—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)3—COOH. Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость. Эмпирическая формула арахидоновой кислоты — C20H32O2.

Арахидоновая кислота относится к семейству омега-6 (ω-6) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-6-позиции, между шестым и седьмым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Арахидоновая кислота в физиологии человека

Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипидов клеточных мембран тромбоцитов и эндотелиальных клеток. Свободная арахидоновая кислота быстро метаболизируется, превращаясь в простагландины и тромбоксаны. Метаболизм арахидоновой кислоты идёт двумя основными путями — циклооксигеназный и липоксигеназный. Циклооксигеназный путь метаболизма арахидоновой кислоты приводит к образованию простагландинов и тромбоксана A2, липоксигеназный — к образованию лейкотриенов.

Из арахидоновой кислоты под влиянием фосфолипазы А2 и с участием циклооксигеназы (ЦОГ) в эндотелиальных клетках, тромбоцитах и полиморфно-ядерных гранулоцитах образуются простагландины и тромбоксаны. Образование лейкотриенов с участием липоксигеназы осуществляется в эозинофилах, полиморфно-ядерных гранулоцитах и тучных клетках (Рахимова О.Ю. и др.).

Роль арахидоновой кислоты в формировании коры головного мозга плода

Арахидоновая вместе с докозагексаеновой кислотой (относящиеся к длинноцепочечным жирным кислотам) являются ключевыми строительными блоками клеточных мембран мозга и сетчатки глаза. Арахидоновая и докозагексаеновая кислоты составляют в сумме 20% от общего содержания жирных кислот в фосфолипидах головного мозга. Эти полиненасыщенные жирные кислоты влияют на передачу сигнала между нервными клетками через синапсы.

В организм ребенка должны поступать не только незаменимые жирные кислоты, но и их производные, особенно арахидоновая и докозагексаеновая кислоты. В последний триместр беременности происходит усиленный захват и перенос арахидоновой и докозагексаеновой кислот через плаценту к плоду. Недоношенные дети, развитие которых прерывается раньше срока, получают, следовательно, недостаточно длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот во внутриутробный период. Хотя ферментные системы младенцев и способны метаболизировать незаменимые жирные кислоты в длинноцепочечные, однако мощности этих систем может быть недостаточно для удовлетворения потребностей в них у детей первого года жизни, особенно недоношенных. Повышенная потребность детей первого года жизни в арахидоновой и докозагексаеновой кислотах обусловлена быстрым ростом мозга, вес которого на первом году жизни увеличивается в 3 раза.

Материнское грудное молоко, наряду с незаменимыми жирными кислотами — линолевой и линоленовой, содержит также арахидоновую и докозагексаеновую в количестве 0,3–0,6% и 0,1–1,4% соответственно. В то же время смеси для искусственного вскармливания как здоровых доношенных, так и недоношенных детей традиционно содержат только незаменимые жирные кислоты и очень малые количества длинноцепочечных. Данные аутопсии детей, погибших от синдрома случайной смерти, свидетельствуют о том, что в головном мозге, эритроцитах и фосфолипидах плазмы крови детей, находящихся на грудном вскармливании, содержится больше арахидоновой и докозагексаеновой, чем у малышей, получающих искусственное питание. Поэтому можно утверждать, что арахидоновая и докозагексаеновая кислоты могут являться условно незаменимыми для детей первого года жизни и особенно для недоношенных детей, находящихся на искусственном вскармливании (Конь И.Я. и др.).

Арахидоновая кислота в пищевых продуктах
Арахидоновая кислота в женском молоке
Общая информация

Арахидоновая кислота обычно включается в так называемый «витамин F».

На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У арахидоновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

О П И С А Н И E (897766

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву— (22)Заявлено 210277 (21) 2454731/23-04 с присоединением заявки рв,— (23) Приоритет—

Опубликовано 150182 . Бюллетень р1ю 2

Дата опубликования описания 150 1,82 (51 М. Кл. . С 07 С 57/02

Il0 делам нэобретеннй н отерытнй (53) УЙК 547. 39.. 07 (088. 8) P. П. Евстигнеева, И. К. Сарычева, Б. Д. Шведов, С. М. Алексеев, F. П. Андреева и В. Н. Q O

j (72) Авторы изобретения

Московский ордена Трудового Красного 3 френи институт тонкой химической технологиии им. M В. Ломоносова (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРАХИДОНОВОЙ

Изобретение относится к усовершен ствованному способу получения арахи" доновой кислоты.

Арахидоновая (цис-5, 8, 11, 14 эйкозатетраеновая) кислота входит в состав липидов клеточных мембран и является физиологически-активным веществом, кроме того она является предшественником простагландинов (ПГ), которые в последнее время на о ходят все более широкое применение в качестве эффективных лекарственных препаратов. В связи с перспективностью использования ПГ в самых различных областях медицины и ветеринарии

1S необходимы доступные методы получения как самих ПГ, так и их предшественников. S настоящее время для получения ПГ, наряду с химическим синтезом, представляющим сложный и много20 стадийный процесс, широко применяется их биосинтез из биологических предшественников с помощью ферментных препаратов простагландин-синтетазы,выделяемых из различных источников животного происхождения.

Для успешного протекания процесса биосинтеза арахидоновая кислота не должна содержать примесей других кислот, а также изомеров с иным par положением двойных связей, которые активно ингибируют ферментативный процесс превращения субстракта в целевые соединения.

Источником получения арахидоновой кислоты (АК) могут служить липиды различного происхождения, в которых наряду с остатками АК содержатся радикалы других жирных кислот, отличающихся как количеством углеродных атомов, так и числом и расположением двойных связей.

Для получения АК из липидов известен ряд методов, основанных на различии физико-химических свойств липидов, таких как температуры плавпения и кипения, растворимость в различных растворителях, утойчивость

55 комплексов с различными комплексо.образователями, стереохимические свойства молекул и другие характеристики.

Для разделения жирных кислот широко используют различные их произвоДные, в частности бром- и ртуть-производные ненасыщенных жирных кислот (1), а также соединения включения с мочевиной или тиомочевиной (2). В последнее время для указанной цели все чаще применяют разнообразные хроматографические методы (31.

Читайте также:  Болстер для йоги своими руками

Однако применение какого-либо одного из указанных методов не дает возможности выделить из смеси сложного состава индивидуальное вещество, в частности арахидоновую кислоту.

Известен способ получения АК из липидов животного происхождения, включающий омыление липидов, фракционную низкотемпературную кристаллизацию полученной смеси жирных кислот, обработку концентрата ненасыщенных жирных кислот мочевиной и кристаллизацию мочевинных комплексов, разложение соединений включения кислот с мочевиной, этерификацию и фракционную перегонку в вакууме, омыление и фракционирование в вакууме (4 1.

Совокупность выбранных приемов выделения и очистки не позволяет получить химически чистую АК, так как каждая из этих стадий основана лишь на незначительных различиях либо в растворимости, либо в стереохимии молекул, либо в температуре кипения.

Для получения концентратов с достаточно высоким процентным содержанием АК приходится несколько раз повторять отдельные операции, что приводит к большим потерям целевого соединения. Кроме того, указанными методами не удается полностью отделиться от изомеров АК, которые делают ее непригодной для использования в качестве субстрата в биосинтезе простагландинов.

Таким образом, к недостаткам данного метода следует отнести большую трудоемкость процесса, низкий выход (менее 303) и неудовлетворительное качество получаемой арахидоновой кислоты °

Наиболее близким к предложенному является способ получения арахидоновой кислоты из липидов путем их омыЛения с использованием низкотемпературной кристаллизации при 0-(-5)ОС, 5

25 зо извлечения из жидкой фазы неомыляемой части липидов экстракцией петролейным эфиром, Оставшуюся жидкую фазу подкисляют минеральной кислотой, из полученной реакционной массы экстрагируют жирные кислоты петролейным эфиром экстракт подвергают кристал1 лизации при (-28) — (-30) С, а затем при (-75) — (-78) С, петролейный эфир отгоняют, полученную смесь кислот подвергают кристаллизации в ацетоне при (-77) — (-78) С с последуюо щей его отгонкой.

Полученный при этом концентрат арахидоновой кислоты этерифицируют метиловым спиртом и очищают хроматографией на силикагеле, импрегнированном нитратом серебра, в колонке с использованием в качестве элюента гексана и/или диэтилового эфира, причем последний берут в количестве

5 — 100 от веса гексана, Из полученного концентрата метиловых эфиров выделяют арахидоновую кислоту путем испарения элюента с последующим щелочным гидролизом, экстракцией петролейным эфиром, подкислением полученной реакционной смеси минеральной кислотой и экстракцией арахидОновой кислоты петролейным эфиром (5 ).

Недостатком данного способа является сложность технологического процесса.

Цель изобретения — упрощение процесса и повышение качества целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения арахидоновой кислоты из липидов путем их омыления, низкотемпературной кристаллизации полученной при этом смеси высших жирных кислот, этерификации алканолом, хроматографической очистки на колонке с селикагелем, импрегнированным азотнокислым серебром, щелочного гидролиза полученного эфира арахидоновой кислоты и выделения целевого продукта экстракцией петролейным эфиром кристаллизацию смеси высших жирных кислот осуществляют из диэтилового эфира при (-50) — (-25) С, полученную после этерификации смесь низших алкиловых эфиров жирных кислот подвергают фракционной вакуумной пере-. гонке при остаточном давлении 0,05

0,1 мм рт.ст. и последующую хроматографическую очистку соответствующего эфира арахидоновой кислоты проводят

897766 с использованием в качестве элюента системы толуол-ацетон.

Основу данного способа выделения

АК составляет хроматографическое разделение на колонке с силикагелем, импрегнированным нитратом серебра.

Для выделения на колонке в системе толуол-ацетон можно использовать срав нительно бедные смеси, содержащие только 204АК. Поэтому в большинстве случаев необходимо лишь небольшое обогащение арахидоновой кислотой смеси жирных кислот, получаемой из исходного сырья. Обычно это обогащение достигается уже после отделения насыщенных и части ненасыщенных кислот низкотемпературной кристаллизацией и перегонкой смеси эфиров жирных кислот в вакууме. В случае же использования сырья, содержащего сравнительно больное количество AK (печень млекопитающих, жир некоторых рыб и т.п. ), можно ограничиться лишь отделением насыщенных кислот низкотемпературной кристиллизацией их из раст вора в подходящем растворителе.

Химически чистую арахидоновую кислоту получают следующим образом.

Иетиловый эфир АК, полученный после выделения на колонке, омыляют по известному методу водным раствором щелочи в спирте. Проведение указанног го процесса в атмосфере инертного газа и при низкой температуре (40-50 ) . не вызывает каких-либо изменений структуре АК, что подтверждается различными методами (ПМР, УФ- и ИК-спектроскопия, элементный анализ, кулонометрия и т.п.).

Пример 1 . Использование отходов производства инсулина.

К 1000,0 г водной эмульсии липидов приливают 500 мл этилового спирта, добавляют 250,0 г ацетата калия и смесь перемешивают в токе азота при 40 С в течение 1 ч, после чего растворитель отгоняют в вакууме (1520 мм). Остаток после охлаждения до

18 — 20 С подкисляют 2000,0 мл раз;(o бавленной соляной кислоты (d4 1,03) и выделившуюся смесь жирных кислот извлекают хлороформом (2 раза по

500 мл), хлороформ упаривают в вакууме (15 — 20 мм), а остаток растворяют в 2000,0 мл серного эфира и подвергают низкотемпературной кристаллизации при (-30) — (-25) С в течение

1,5 — 2 ч с последующим обратным фи5

55 льтрованием. Осадок смешивают с 250 мл серного эфира и снова охлаждают при (-30) — (-25)о С в течение 1,5 ч. Смесь

Фильтруют, а объединенные маточные растворы подвергают дальнейшей кристаллизации при -50" С в течение 1,5-2ч.

Выпавший осадок отделяют тем же способом. Фильтрат упаривают в вакууме (15 — 20 мм), а остаток растворяют в 250 мл метанола, добавляют 1 мл хлористого ацетила и нагревают при кипении в течение 30 мин, после чего отгоняют избыток метанола и образовавшийся метилацетат. К остатку после о охлаждения до 20 — 25 С добавляют

200 мл петролейного эфира. Получен- ный раствор промывают насыщенным водным раствором хлористого натрия, после чего его пропускают чсрез слой силикагеля (50 г высота слоя 5 см ), сушат сернокислым натрием, растворитель удаляют в вакууме 15 — 20 мм а остаток 51,0 г подвергают Фракционной перегонке при остаточном давлении 0,05 мм. Отбирают фракцию (9,2 г) с т.кип. 126 — 131 С (в парах), которую хроматографируют на колонке с силикагелем, импрегнированным нитратом серебра.

Адсорбент готовят следующим образом, К смеси 150 г силикагеля Л 100/160 меш и 15,0 г нитрата серебра добавляют при интенсивном перемешивании 150 мл дистиллированной воды. Полученную пастообразную массу сушат и затем

Р активируют при 120 — 130 C в течение

4 ч. Затем адсорбент охлаждают до

20 — 25 С и добавляют 200 мл толуола при перемешивании, после чего смесь переносят в хроматографическую колонку длиной 800 и диаметром 35 мм.

Читайте также:  Бады для спорта

Смесь метиловых эфиров высших жирных кислот (9,2 г), выделенных при фракционной перегонке, растворяют в 10 мл толуола и наносят на колонку обычным способом. В качестве элюента используют смесь толуол-ацетон (9:1).

Отбирают фракции по 10 мл, состав которых определяют с помощью ТСХ на пластинках с силикагелем, импрегнированным нитратом серебра, или с помощью метода ГЖХ. Фракции, содержащие хроматографически чистый метиловый эфир АК, объединяют, растворитель удаляют в вакууме (15 — 20 мл), а остаток растворяют в 25 мл петролейного эфира. Полученный раствор промывают последовательно водой (50 мл), 897766

0,5 М раствором соляной кислоты (50 мл) и вновь водой (2 раза по

50 мл), Эфирный раствор сушат сульфатом натрия, фильтруют, растворитель удаляют в вакууме (15 — 20 мм) и получают 1,62 г химически чистого метилового эфира ЛК, чистоту которого проверяют методом ГИХ.

Для приготовления арахидоновой кислоты полученный метиловый эфир ее 0 (1.62 r) растворяют в 20 мл метанола (или этанола), добавляют 4 мл 50 ного водного раствора КОН и смесь перемешивают в токе азота при 40-50 С в течение 15 мин. После охлаждения до 25 — 30 С к смеси при перемешивании в токе азота добавляют 50 мл разgo бавленной соляной кислоты (cI4 1,05) и AK экстрагируют петролейным эфиром (3 раза по 50 мл) . Объединенные эфирные экстракты сушат сульфатом натрия, фильтруют, растворитель удаляют в вакууме (10 — 15 мм), а остаток досушивают при остаточном давлении

0,05 — 0,06 мм рт.ст. в течение

30 мин, Получают 1,48 г арахидоновой кислоты в виде прозрачного желтоватого масла с выходом 42,2i, считая на исходные липиды.

Показатель преломления полученного образца АК составляет и-и 1,4915 (по

2о литературным данным п2о1 4901), иодное число 333,50 (среднее по результатам трех измерений), что совпадает с расчетным.

Число двойных связей в расчете на одну молекулу полученной AK по данным кулонометрического титрования (среднее по результатам трех измерений) и по значению иодного числа

По данным УФ- и ПМР-спектров полученный продукт представляет собой химически чистую арахидоновую кислоту.

По данным ГЖХ в стандартных условиях метипового эфира АК, приготовлен- 45 ного обработкой 5 мг AK диазометаном в эфирном растворе,, содержание примесей в целевом продукте составляет менее 0,13 (в качестве внутреннего стандарта использовали метиловый эфир линолевой кислоты).

Аналогичные результаты были получены при использовании на стадии омыления метилового, пропилового и изопропилового спирта. 55

° Пример 2 . Использование отходов производства препарата "Арахиден".

K 63,4 отходов, представляющих смесь этиловых эфиров высших жирных кислот и содержащих по данным ГНХ

3,24 этилового эфира АК, приливают

70 мл этилового спирта и раствор

10 г KOH в 20 мл воды. Смесь перемешивают в токе азота при 80 C в течео ние 1 ч, затем отгоняют 50 мл спирта, а к остатку после охлаждения до 2 .

30 С при перемешивании добавляют

100 мл разбавленной соляной кислоты (d 1,05) и извлекают смесь жирных кислот петролейным эфиром (2 раза по

100 мл). Объединенные экстракты промывают водой (2 раза по 150 мл), после чего сушат сульфатом натрия.

Петролейный эфир удаляют в вакууме (10 — 15 им), к остатку добавляют

300 мл серного эфира и полученную смесь подвергают кристаллизации при (-55) — (-50) С в течение 2 ч. Вы,павший осадок отделяют обратным фильтрованием. От маточного раствора отгоняют растворитель в вакууме (10 — 15 мм), а остаток нагревают при кипении со 100 мл метанола в токе азота в присутствии 1 мл хлористого ацетила в течение 2 ч. Реакционную массу затем обрабатывают по методике, приведенной в примере 1.

После фракционной перегонки в вакууме (0,05 — 0,06 мм) выделяют фракцию с т. кип. 126 — 131 С (в парах), из которой получают 1,02 г химически чистой АК с помощью хроматографии на колонке с силикагелем, импрегнированным нитратом серебра, и последующим омылением метилового эфира в условиях, описанных в примере 1.

Выход арахидоновой кислоты составляет 50, считая на исходную смесь этиловых эфиров высших жирных кислот.

Чистоту полученного образца АК доказывают методами, указанными в примере 1.

Характеристики продукта идентичны полученным в примере 1.

Аналогичные результаты были получены при использовании на стадии омыления метилового, пропилового и изопропилового спиртов.

Применение предложенного способа получения АК позволяет испольэовать большое количество липидных отходов производства эндокринных препаратов.

Способ получения арахидоновой кислоты из липидов путем их омыления, 897766 толуол-ацетон.

Составитель Н. Токарева

Редактор Л. Веселовская Техред А. Ач Корректор М. Шароши

Заказ 11860/32 Тираж 447

ВНИИПИ государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул; Проектная, 4 низкотемпературной кристаллизации полученной при этом смеси высших жирных кислот, этерификации алканолом, использования хроматографической очистки на колонке с силикагелем, импрегнированным азотнокислым серебом, щелочного гидролиза полученного эфира арахидоновой кислоты и выделения целевого продукта экстракцией петролейным эфиром, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения качества целевого продукта, кристаллизацию смеси высших жирных кислот осуществляют из диэтилового эфира при (-50) — (-25) С, полученную после этирификации смесь низших алкиповых эфиров жирных кислот подвергают фракционной вакуумной перегонке при остаточном давлении 0,05-0,1мм рт.ст. и последующую хроматографическую очистку соответствующего эфира арахидоновой кислоты проводят с использованием в качестве элюента системы

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Хроматография в тонких слоях.

Под ред. Э. Шталя. М., "Мир", 1970, о с. 236 — 243.

2. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза, т. 2, M., "Мир", 1970, с. 316 — 321.

3. Кейтс M. Техника липидологии.

1ь M°. "Мир"., 1975, с. 128 — 136

4. Авторское свидетельство СССР по заявке М 2339452/2304, кл. С 07 С 57/02, 1976.

5. Авторское свидетельство СССР по заявке и 2403863, кл. С 07 С 57/02, 1976 (прототип).

Арахидоновая кислота

CAS номер: 506-32-1
Брутто формула: C20H32O2
Внешний вид: вязкая жидкость бесцветная или слабо желтоватая и без запаха.
Химическое название и синонимы: Arachidonic acid,Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 304,47
Плотность 0,922
Температура плавления -49 ° C
Температура кипения 169-171 ºC (0,1 мм рт.ст.)
Точка воспламенения 113 ° C (235 ° F) — закрытая чаша
Показатель преломления 1.4872
Растворимость в воде: практически нерастворима.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — окиси углерода.

Читайте также:  Биологические пищевые добавки

Арахидоновая кислота(или ARA) одна из омега-6 ненасыщенных жирных кислот, которую организм синтезирует из линолевой кислоты. ARA представляет собой 20 углеродную длинную омега-6, полиненасыщенную жирную кислоту или n-6 ПНЖК, с четырьмя цис-двойными связями, которые являются источниками ее гибкости и дают ей способность реагировать с молекулярным кислородом. Арахидоновая кислота не является одной из незаменимых жирных кислот. Однако существенным может быть, если есть дефицит линолевой кислоты или если есть невозможность превратить линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, которая требуется большинству млекопитающих. Некоторые млекопитающие не обладают способностью или имеют очень ограниченную способность превращать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, что делает ее неотъемлемой частью их рациона. Поскольку в обычных растениях мало или совсем не содержится арахидоновой кислоты, и к тому же такие животные часто являются облигатными плотоядными; кошка является распространенным примером. Однако из гриба Mortierella alpina был получен коммерческий источник арахидоновой кислоты.

Арахидоновая кислота присутствует в мембране клеток организма и является предшественником в производстве эйкозаноидов: простагландинов, тромбоксанов, простациклина и лейкотриенов.

Арахидоновая кислота используется в качестве пищевой добавки для обогащения рациона человека и животных. Рекомендуется к употреблению спортсменами для наращивания мышечной массы. В медицине находит применение в качестве терапии при болезни Альцгеймера, сопровождающегося потерей памяти. В косметологии она используется в составе средств для ухода за кожей. При псориазе ARA показывает положительные эффекты, облегчая патологические процессы данного заболевания. ARA также входит в состав различных кормов для мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Наиболее популярной формой выпуска средств с ARA являются капсулы или жидкость.

Растущий интерес к применению арахидоновой кислоты (ARA) в различных областях здоровья и диетических потребностей привлек большое внимание к промышленному производству ARA-содержащих масел путем выращивания грибов Mortierella. Для промышленного производства АРА были проведены различные исследования, такие как выделение высокопотенциального напряжения и оптимизация условий культуры. Исследования, в том числе исследование морфологии, важны, поскольку ARA накапливается в мицелии, поэтому культивирование с высокой концентрацией биомассы имеет важное значение для получения высокого выхода ARA. Объединив результаты, полученные из различных исследований, высокий выход ARA был достигнут в промышленном ферментере. Эти методы производства ARA применимы к производству других полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) и способствуют улучшению технологии брожения, особенно в области выращивания грибов.

Нитевидный грибок, продуцирующий значительные уровни арахидоновой кислоты (AA, C20:4n-6), был выделен из образца пресноводного пруда и отнесен к виду Mortierella alliacea. Этот штамм, YN-15, накапливал АА главным образом в виде триглицерида в его мицелии. Оптимизированная культура в 25 л среды, содержащей 12% глюкозы и 3% дрожжевого экстракта, дает 46,1 г / л массы сухих клеток, 19,5 г / л общей жирной кислоты и 7,1 г / л АА путем 7-разведения в 50-L jar fermenter. Усвоение растворимого крахмала с помощью YN-15 заметно усиливалось добавлением олеиновой кислоты, соевого масла, сульфата аммония или фосфата калия в среду на основе крахмала. Использование крахмала в качестве основного источника углерода в культивировании до пилотного масштаба улучшило производство АА до 5,0 г / л. Поэтому штамм Mortierella alliacea YN-15 является перспективным грибковым изолятом для промышленного производства АА и других полиненасыщенных жирных кислот.

Действие на организм:

Арахидоновая кислота является одной из наиболее распространенных жирных кислот в головном мозге и присутствует в аналогичных количествах с DHA (докозагексаеновой кислотой). Эти две кислоты составляют примерно 20% всего содержания жирных кислот в организме. Как и DHA, неврологическое здоровье зависит от достаточного уровня арахидоновой кислоты. Среди прочего, арахидоновая кислота помогает поддерживать текучесть клеточной мембраны гиппокампа. Он также помогает защитить мозг от окислительного стресса, активируя рецептор-активированный рецептор пероксисомального пролифератора. ARA также активирует синтаксин-3 (STX-3), белок, участвующий в росте и восстановлении нейронов. Арахидоновая кислота также участвует в раннем неврологическом развитии. В одном исследовании, финансируемом Национальным институтом здоровья детей и развития человека, младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеряемое индексом психического развития (MDI). Этот эффект еще более усилен путем одновременного добавления ARA с DHA. У взрослых нарушенный метаболизм ARA может быть связан с неврологическими расстройствами, такими как болезнь Альцгеймера и биполярное расстройство. Это может привести к значительным изменениям в превращении арахидоновой кислоты в другие биологически активные молекулы (избыточная экспрессия или нарушения в каскаде ферментов ARA). Следует отметить, что потребление диетической арахидоновой кислоты не связано с возникновением болезни Альцгеймера, и исследования показывают, что добавление арахидоновой кислоты на ранних стадиях этого заболевания может фактически быть эффективным в снижении симптомов и замедлении развития болезни. В настоящее время все еще проводятся исследования по применению арахидоновой кислоты при болезни Альцгеймера.

Организм использует ARA при воспалении, для иммунного ответа на восстановление поврежденной ткани. В частности, ARA является предшественником различных лейкотриенов, простагландинов и тромбоксанов, которые все вместе называются эйкозаноидами. В то время как большинство полученных из ARA эйкозаноидов способствуют воспалению, некоторые также действуют для его устранения (то есть являются противовоспалительными).

Ученые предполагают, что АРА играет центральную роль в адаптивном ответе на силовые тренировки. В конце концов, силовая подготовка вызывает острый воспалительный ответ, необходимый для создания больших мышц. Например, два простагландинов, полученных из ARA, представляют собой PGE2 и PGF2α. Исследования в пробирках, проведенные с волокнами скелетных мышц, показывают, что PGE2 увеличивает распад белка, тогда как PGF2 стимулирует синтез белка. Другие исследования пробирки также обнаружили, что PGF2α увеличивает рост волокон скелетных мышц.

Концентрации арахидоновой кислоты в диапазоне от 0,1% до 2% применялись в виде окклюзионных повязок к псориатическим бляшкам у некоторых пациентов. Облегчение клинических симптомов псориаза, включая полную очистку в некоторых случаях, было получено с использованием 0,5% -ной 2% -ной арахидоновой кислоты, применяемой при окклюзии каждые 24-48 часов в пять-семь раз. Гистологическое обследование показало, что полиморфноядерные лейкоциты проникают в роговой слой и образуют микроабсорсы или широко распространенные скопления полиморфноядерных лейкоцитов в роговом слое с его возможным разрушением. Паракатотический роговой слой стал отсоединенным; за этим последовало восстановление гранулированного слоя и, по-видимому, нормального рогового слоя. Хотя метаболиты арахидоновой кислоты могут быть провоспалительными и пропиленовативными, они также могут быть важными в процессе заживления псориаза.

Острая токсичность LD50 внутривенно — мышь — 39,2 мг / кг.

Ссылка на основную публикацию
Анна кокуркина холка
Биография Анна Куркурина — спортсменка, которую часто называют самой сильной женщиной планеты. Мускулы и спортивные рекорды Анны действительно впечатляют. Однако...
Алыча как использовать
Алыча – это разновидность плодовой сливы. Разница состоит в размерах плода. Алыча имеет приятный аромат и очень полезна. Из нее...
Альдостерон где вырабатывается
Альдостерон – это гормон, который является показателем водно-солевого обмена. Его относят к основным представителям минералокортикоидов. Синтез альдостерона происходит в клубочковом...
Анна куркина личная жизнь
Биография Анна Куркурина — спортсменка, которую часто называют самой сильной женщиной планеты. Мускулы и спортивные рекорды Анны действительно впечатляют. Однако...
Adblock detector